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在刚开始合围的第一天，杨广还做了个试图向南突围的动作，但很快就被严阵以待的侯君集部击退。这一切都让李世民不再怀疑自己的谋划正在成功顺利的实施着。
现在他唯一忧虑的是这二十万兵力还不够，还需要调集更多的兵力前来。但他又不想将决战的时间拖的太久。此时，房玄龄却为李世民出了个主意。他将李世民拉到沙盘前，指着沙盘上一个点说：“陛下请看，此处是首阳山中段的一个关隘，名唤首阳关，现在被隋军沈光部占据。若我军能占据此关，一是能断绝北援隋军的来路。二是我军就没有必要在狮子堡与首阳山之间部署如此多的兵力，这些兵力就抽调出来增强其它几面防御或进攻。”
李世民思虑再三，沉吟道：“可以一试，但是不能投入太多兵力，现在我们无论做什么，首先要保证的是死死的困住杨广。”
……
首阳关并不高大，城墙仅有三四仗高。而且首阳关没有护城河与壕沟。但就在这低矮的城墙下，如今却是横七竖八的躺着上千具唐军兵卒尸体。关门的城楼之上依旧飘着隋军的旗帜。首阳关并没有房玄龄所想的那样好打，虽然只有五千守军，却是隋朝除天兴军外最为精锐的骁果禁卫，而且早就做了长期防御准备。唐军对首阳关的攻击以失败告终，不仅未达到目的，还前后损兵折将两千多人。李世民断然放弃了首先攻占首阳关的计划，集中兵力围攻杨广和设伏来援的隋军。
而后，李世民从狮子堡北面发动了第一次试探性的进攻。参与这次攻营的唐军仅有两万余人，但这依旧是驻守狮子堡的隋军两倍兵力。
两万人的唐军黑压压的一片向隋军的防线扑来。在他们冲至离防线只有三十仗时候，伏在壁垒后的两百多背嵬卫和千余名骁果军连弩手突然起身开弓射弩，冲在最前面的几排唐军一层层倒在箭雨之下。几轮箭矢之后，伤亡的唐军就已多达两三千人。但是唐军兵卒依旧如同潮涌般前仆后继的向壕沟内压来。
这些唐军兵卒跃上高仅不到半仗壁垒时，才发现这低矮的壁垒后居然是壕沟，隋军竟然将壕沟挖在壁垒内侧！而且这壕沟深近一仗，那些开弓射弩的隋军兵卒都是蹬着矮梯进行射击。现在这些隋军兵卒早已退到壕沟另一边岸上，而且把梯子抽走了。
催促冲锋的唐军战鼓声仍旧隆隆做响，这些唐军兵卒虽然蒙圈，还是得硬着头皮向前冲击。所幸这壕沟虽深，但也不至于到跳下去会造成伤亡的地步，于是唐兵们收刀立枪，如同下饺子一样纷纷跳入这一仗半宽的沟底。
当最先跳入沟底的唐军开始向壕沟对岸攀爬时，隋军突然又从壕沟的边沿上冒出头来。近两千骁果禁卫们用手中近四米长枪密集的向沟中唐军扎去，挤满壕沟的唐兵如何能躲？在噗嗤噗嗤的骨肉碎裂声中，沟中唐军被一个个捅穿头颅和身体，惨叫哀嚎声回响在战场之上。
然而因为视线被壁垒所阻，后面的唐军并不知晓前方的战况，看到大量唐军越过壁垒，以为已经破营，个个奋勇争先的向前冲锋。等他们跳到壁垒之上，才发现壁垒后面的情况，但这个时候已经收不住脚步，即使能收住脚步，还有后面冲锋的唐军也会将他向前撞倒。
壕沟中的唐军尸体越堆越高，片刻钟时间，整个壕沟都被填的只有一半深了，直到这个时候，才有几个侥幸没被冲入壕沟的校尉将情况报了上来。之前，李世民看到已有过万唐军兵卒冲入营垒，以为自己已经赢了，当时他也没想到能赢的这么轻松。
李世民听到消息后，惊的张大了嘴巴，而后恨恨的说道：“朕就说不可能这么容易。快，鸣锣退兵。”
随着唐军军阵中一阵急促的锣鸣之声，唐兵们刹住步伐，缓缓向后撤去，但那些已经跳入沟中的唐军兵卒却是不可能再爬出去了。
此时，天空中突然飞来三四十颗火球，正在后撤的唐军中有一些曾是瓦岗军，他们知道这是隋军特有的火爆弹，连忙各自躲避。
但大多唐军兵卒却不知道这是什么东西，以为就是普通的投石机所发射的引火之物。这东西看着吓人，但真正砸在人脑袋上的几率很低，往往用于攻城之用。他们不明白也没去想隋军为什么要在这个时候用这玩艺。
随着一系列轰隆隆的巨响，防线前的阵地上腾起巨大的火焰。霎那间就吞没了百余名唐军，迅速的将他们变成了火人。这些火人痛苦的哀嚎着，奔跑着，有的开始在地上翻滚起来，但不一会，他们就归于寂静。
此时，那些不紧不慢缓步后撤的唐兵才慌张起来，奔跑起来，乱成一团。营寨内的隋军又进入壕沟，架起矮梯，对跑在最后面的唐军进行攒射。这更加剧了唐军的混乱，随之发生了拥挤踩踏。
李世民看到这一幕，久久的说不出话来。末了才说了一句：“想不到隋军变的如此强悍了，幸亏这是一次试探进攻，朕的玄甲军长林军都还没用上，否则损失就大了。”
等所有唐军撤了回来时，李世民清点人数，发现仅仅片刻钟时间的战斗，唐军就损耗了一万五千余人。
现在，摆在李世民面前的似乎只有梁个选择。一是长久围困，直到杨广弹尽粮绝，同时围困期间以逸待劳，不停消耗来援的隋军。二是一鼓作气，让二十万唐军发起全面进攻，一举诛杀杨广。但若是未能诛杀杨广成功，那么大量伤亡的唐军再也不可能将这个局面维持下去，最终肯定会被来援的隋军解围，导致前功尽弃。
这让不愿意等的太久又不愿冒风险的李世民纠结起来。