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为霸王项羽帐下五大将之一，素与韩信交情不错。汉高祖四年(前203年)被汉军围困于荥阳东，项羽往救，汉军退走。
项羽乘胜追击，切断了汉军粮道，汉军被困求和，项王不许，陈平向汉王献计说：项王的忠臣，只有亚父、钟离昧、龙且、周殷几个人，如果你能用万金买通说客，去离间他们的君臣关系，再出兵攻打，项王必败。
汉王遂用此计。项王果然对忠臣疑忌，致使忠臣纷纷离去，只有钟离昧还追随项王。
项王败死后，钟离昧投奔韩信。汉王忌恨钟离味，就诏令韩信把钟离昧逮捕，韩信不从。
汉王又用陈平计策，假称到云梦去狩猎，要求诸侯到陈地集合。韩信有顾虑。
有人劝他说：你把钟离昧杀了，带他的头颅去见汉王，保你无事。韩信与钟离昧商量此事，钟离昧说：汉王已经知道你要谋反，不敢来攻你，就是因为我们在一起。
如果你把我杀了，去见汉王，你也回不来了。韩信不听他的劝告，钟离昧大骂韩信说：“公非长者。”并说：“吾今日死，公亦随手亡。”随即自刎。
韩信便带着他的头颅去拜见汉王，结果被汉王绑了起来，带回朝廷。江苏连云港灌云楚汉相争时，钟离昧为霸王项羽麾下一员智勇双全的猛将，多次在与刘邦正面对峙时给刘邦以沉重打击，因此刘邦非常害怕且十分痛恨钟离昧。
汉高祖三年(前204年)，
“项羽数侵夺汉甬道，汉军乏食”⑥，陈平向汉王献计说：项王的忠臣只有亚父、钟离昧、龙且、周殷几个人，如果你能用万金买通说客，去离间他们的君臣关系，再出兵攻打，项王必败，汉王遂用此计。
夏四月，刘邦被围困于荥阳东，汉军求和，项王不许。
“陈平反间既行”，⑦项羽果然对忠臣疑忌，致使忠臣纷纷离去，只有钟离昧还追随项羽，由是，刘邦更是恨透了钟离昧。
楚汉结束后，刘邦一直惦记着钟离昧，所以《淮阴侯列传》有以下记载：当刘邦
“闻其在楚”，便
“诏楚捕昧”，及至刘邦会诸侯于陈，便有了
“信持其首，谒高祖于陈”的事件。由于韩信曾经与钟离眛一起投身在项羽麾下，因此说钟离眛
“素与信善，项王死后，亡归信。”没有人不相信，及至
“信持其首，谒高祖于陈”也就很少有人怀疑其真实性了。有论者依据《淮阴侯列传》的记载，得出韩信为了换取刘邦的信任，不顾信义，无辜斩杀钟离味的结论。
就连《钟氏宗谱》、《灌云县志》等文献也将《淮阴侯列传》中的这段文字原原本本地载入其中，对韩信进行无声的挞伐。
然而，细考于史，钟离昧之死却并非如此。《史记·高祖本纪》对汉六年韩信
“谋反”这件大事也有如下记载：“人告楚王信谋反，上问左右，左右争欲击之。用陈平计，乃伪游云梦。十二月，会诸侯于陈，楚王信迎谒，因执之。”此处对韩信被捕的前因后果交代很清楚，却只字未提钟离昧。
《史记·陈丞相世家》对韩信的被捕亦有记载：“（刘邦）行未至陈，楚王信果郊迎道中，高帝豫具武士，见信至，即执缚之，载后车。”这里也没有提及钟离昧。
我们联系前文刘邦设谋时陈平对韩信
“其势必无事而郊迎谒”的预测可以推知，楚汉战争胜利后，韩信沉浸在功成名就的喜悦之中，虽然被刘邦袭夺兵权、徙封为楚王，但韩信依旧对刘邦忠心耿耿，无怨无悔。
刘邦将游云梦，韩信数月未见故人，便怀着喜悦的心情远远地郊迎刘邦于道中。
正是因为刘邦、陈平预料韩信不会谋反，刘邦才敢于会诸侯于陈。我们由刘邦
“豫具武士”执缚韩信，也可以看出韩信对刘邦没有设防，显然，韩信当时并没有为形势所迫而
“斩昧谒上”。相反，在《史记·秦楚之际月表》却对钟离昧之死有明确的记载：五年九月，
“王得故项羽将钟离眛斩之。”斩杀钟离眛的刽子手分明就是汉高祖刘邦，至于刘邦在何处得钟离眛，又在何处斩杀钟离眛，因笔者手头资料阙如，尚不得而知。
再看这几件事发生的时间。逮捕和斩杀钟离眛是西汉王朝建立之初一件重要的政治事件，《史记·秦楚之际月表》明确记载了刘邦斩杀钟离眛的时间是汉五年九月。
对于韩信的
“谋反”《史记·淮阴侯列传》没有时间记载，《资治通鉴·汉纪三》（卷十一）曰：六年，
“冬，十月（汉初承秦制，十月为岁首），人有上书告楚王反。”这一事件发生的时间是六年十月。
《史记·淮阴侯列传》对
“信持其（钟离昧）首，谒高祖于陈”的时间没有交代清楚，而《史记·高祖本纪》却明确地记载这件事发生在十二月。
由此我们可以得出结论：钟离昧在
“人告楚王信谋反”之前就已经被刘邦逮捕杀害，所谓韩信
“见昧计事”显然不可能发生，而钟离眛被杀三个月之后，韩信
“斩昧谒上”当然更是无稽之谈。